Куп'янщина з територією в нинішніх межах є батьківщиною 10 Героїв Радянського Союзу, 9 з яких народилися в селах району, і 20 Героїв Соціалістичної Праці, які здобули це звання працюючи в сільському господарстві. Чотири жителі району стали повними кавалерами ордена Слави.

У селі Колісниківка народився М.С. Сядристий - відомий у своєму світі майстер мікромініатюр, майстер спорту з підводного плавання.

Довгий час у селі Кіндрашівка очолював місцевий колгосп ім.. 8-Березня С.К. Ярошенко - Герой Соціалістичної Праці. Він на кілька років випередив М.С. Хрущова з провадженням квадратно - гніздового вирощування кукурудзи. Правда, робилося це вручну по розмаркірованому полю, оскільки господарство не мало спеціальних сівалок.

У селі Синиха народився революціонер - народник В.О. Тихоцький.

Слобода Сенькове стала прилистком для сина відомого ватажка селянського повстання О.І. Пугачова - Трохима. Звідси він пересилився в Казахстан. Документальних даних про це недостатньо, тому подію дехто відносить до легенди.

Гусинка є місцем народження або діяльності І.Н. Сабо - літописця і упорядника української поезії XIX століття, К.Ф.Соколовської - поетеси і художниці, яка змальовувала сільське життя, С. Заливахи - відомого в Україні сучасного живописця і графіка.

На хуторі "Затишок" колишнього Куп'янського повіту, жив відомий режисер, драматург, актор, композитор, співак М.Л.Кропивницький.

Куп'янщина стала улюбленим місцем проживання славетного філософа, поета, просвітителя, музиканта Г.С.Сковороди. Сюди любив приїжджати на відпочинок і в творчі відрядження великий український сміхач Остап Вишня.

[верс? для друку]